香豆素希夫碱的合成及其金属离子识别性能

华南理工大学学报(自然科学版) ›› 2012, Vol. 40 ›› Issue (5): 46-51.

香豆素希夫碱的合成及其金属离子识别性能

汪凌云叶德成曹德榕

华南理工大学化学与化工学院，广东广州 510640

收稿日期:2011-12-30 修回日期:2012-02-20 出版日期:2012-05-25 发布日期:2012-03-31
通信作者: 汪凌云(1978-) ，女，博士，副研究员，主要从事生物有机与功能材料研究． E-mail:lingyun@ scut.edu.cn
作者简介:汪凌云(1978-) ，女，博士，副研究员，主要从事生物有机与功能材料研究．
基金资助:
国家自然科学基金资助项目( 20904010)

Synthesis of Coumarin-Schiff Base Compounds and Metal Ion Recognition Performances of the Products

Wang Ling-yun Ye De-cheng Cao De-rong

School of Chemistry and Chemical Engineering,South China University of Technology,Guangzhou 510640,Guangdong,China

Received:2011-12-30 Revised:2012-02-20 Online:2012-05-25 Published:2012-03-31
Contact: 汪凌云(1978-) ，女，博士，副研究员，主要从事生物有机与功能材料研究． E-mail:lingyun@ scut.edu.cn
About author:汪凌云(1978-) ，女，博士，副研究员，主要从事生物有机与功能材料研究．
Supported by:
国家自然科学基金资助项目( 20904010)

摘要/Abstract

摘要： 3-氨基香豆素及其衍生物是一类很有研究价值的化合物．文中以2，4-二羟基苯甲醛和N-乙酰甘氨酸为原料，通过Perkin 反应合成3-氨基-7-羟基香豆素，分别与两种芳香醛基化合物3-醛基-7-N，N 二乙基氨基香豆素和2，4-二羟基苯甲醛经缩合反应合成了2 种新型的香豆素希夫碱化合物( 4a 和4b) ，并采用傅里叶红外光谱、核磁共振谱、紫外－可见光谱和荧光光谱等方法对化合物的结构、光物理性能和金属离子识别性能进行了表征．结果表明: 4a 和4b 具有较弱的荧光; 4a 对Ni^{2 +} 具有较好的选择性识别作用，有可能用作Ni^{2 +} 比色探针．

关键词: 香豆素, 合成, Perkin 反应, 希夫碱

Abstract:

3-aminocoumarin and its derivatives are of great research value. In this paper,first,3-amino-7-hydroxycoumarin ( 1) was synthesized via a Perkin reaction,with 2,4-dihydroxybenzaldehyde and N-acetylglycine as the materials. Then,two kinds of coumarin-Schiff base compounds ( 4a and 4b) were prepared via the condensation of compound 1 respectively with 7-diethylaminocoumarin-3-aldehyde and 2,4-dihydroxybenzaldehyde. Finally,the
structures,photo-physical properties and metal ion recognition performances of 4a and 4b were characterized by means of FT-IR,NMR,UV-Vis and fluorescence spectroscopy. The results indicate that both 4a and 4b show weak fluorescence emission,and that 4a can be used as a potential Ni^{2 +} colorimetric chemosensor due to its high-efficiency selective recognition of Ni^{2 +}.

Key words: coumarin, synthesis, Perkin reaction, Schiff base

中图分类号:

O625. 15

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