2,7-二溴螺[芴-9,9′-（2′,7′-二羟基-1′,8′-二磺酸基氧杂蒽）]的合成与表征

doi:10.3969/j.issn.1000-565X.2010.09.014

华南理工大学学报（自然科学版） ›› 2010, Vol. 38 ›› Issue (9): 75-79.doi: 10.3969/j.issn.1000-565X.2010.09.014

2,7-二溴螺[芴-9,9′-（2′,7′-二羟基-1′,8′-二磺酸基氧杂蒽）]的合成与表征

汪凌云曹德榕宋元杰

华南理工大学化学与化工学院, 广东广州 510640

收稿日期:2009-12-25 修回日期:2010-03-24 出版日期:2010-09-25 发布日期:2010-09-25
通信作者: 汪凌云（1978-），女，博士，副研究员，主要从事生物有机与功能材料研究． E-mail:lingyun@seut．edu．cn
作者简介:汪凌云（1978-），女，博士，副研究员，主要从事生物有机与功能材料研究．
基金资助:
国家自然科学基金资助项目（20904010）; 华南理工大学中央高校基本科研业务费专项资金资助项目（2009ZM0170）

Synthesis and Characterization of 2,7-Dibromospiro[Fluorene-9,9′-（2′,7′-Dihydroxy-1′,8′-Disulfonic-Xanthene）]

Wang Ling-yun Song Yuan-jie Cao De-rong

School of Chemistry and Chemical Engineering,South China University of Technology,Guangzhou 510640,Guangdong,China

Received:2009-12-25 Revised:2010-03-24 Online:2010-09-25 Published:2010-09-25
Contact: 汪凌云（1978-），女，博士，副研究员，主要从事生物有机与功能材料研究． E-mail:lingyun@seut．edu．cn
About author:汪凌云（1978-），女，博士，副研究员，主要从事生物有机与功能材料研究．
Supported by:
国家自然科学基金资助项目（20904010）; 华南理工大学中央高校基本科研业务费专项资金资助项目（2009ZM0170）

摘要/Abstract

摘要： 以芴为原料,经Br₂ /Fe溴代、CrO₃/Ac₂O氧化、间苯二酚/ZnCl₂催化缩合得到2,7-二溴螺[芴-9,9′-（2′,7′-二羟基氧杂蒽）]（Ⅲ）,化合物Ⅲ经浓硫酸磺化合成目标产物2,7-二溴螺[芴-9,9′-（2′,7′-二羟基-1′,8′-二磺酸基氧杂蒽）]（Ⅳ）.考察了反应温度、反应物配比、反应时间等对磺化产物Ⅳ收率的影响,并通过傅里叶红外光谱、氢核磁共振谱、紫外可见光谱等手段对化合物Ⅳ的结构进行了表征.确定了磺化反应的最佳条件,即反应温度70℃、每1g化合物Ⅲ对应加入浓硫酸3mL、反应时间2 h,该条件下磺化产物（化合物Ⅳ）收率达86.5%.

关键词: 芴, 螺环, 磺化, 合成, 产率

Abstract:

First,2,7-dibromospiro[fluorene-9,9′-（2′,7′-dihydroxy-xanthene）]（Compound Ⅲ） was prepared through such three steps as Br₂/Fe bromination,CrO₃/Ac₂O oxidation and resoreinol/ZnCl₂catalytic condensation,with fluorene as the starting material.Then,2,7-dibromospiro[fluorene-9,9′-（2′,7′-dihydroxy-1′,8′-disulfonic-xanthene）]（Compound Ⅳ） was synthesized via the sulfonation of Compound Ⅲ with concentrated sulfuric acid and was characterized by means of IR,1H NMR and UV-Vis,etc.Finally,the effects of reaction temperature,reactant molar ratio and reaction time on the sulfonation yield were investigated,and the optimal reaction conditions for Compound Ⅳwith a yield up to 86.5% were determined,that is,adding 1g of Compound Ⅲ together with 3mL concentrated sulfuric acid for the sulfonation at 70℃ for 2h.

Key words: fluorene, spiro, sulfonation, synthesis, yield

汪凌云宋元杰曹德榕. 2,7-二溴螺[芴-9,9′-（2′,7′-二羟基-1′,8′-二磺酸基氧杂蒽）]的合成与表征[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2010, 38(9): 75-79.

Wang Ling-yun Song Yuan-jie Cao De-rong . Synthesis and Characterization of 2,7-Dibromospiro[Fluorene-9,9′-（2′,7′-Dihydroxy-1′,8′-Disulfonic-Xanthene）][J]. Journal of South China University of Technology (Natural Science Edition), 2010, 38(9): 75-79.

[1]	殷素红, 杨幸霖, 冯献, 等. 不同侧链密度PCE制备的C-S-H/PCE结构及其对水泥早期水化的影响[J]. 华南理工大学学报(自然科学版), 2023, 51(1): 76-83.
[2]	刘述梅, 陈嘉骏, 吴彦诚, 等. 侧基取代对羟基芴Cardo结构聚酰亚胺性能的影响[J]. 华南理工大学学报(自然科学版), 2021, 49(12): 16-22.
[3]	曾浩方贝贝吉利霞赵云霄董涛. 一种抗脉冲干扰的调零天线波束合成方法[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2018, 46(8): 27-32.
[4]	吴海岗李斌吴朝晖王昆刘洋. 基于折叠式比例串联变压器的功率放大器芯片设计 [J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2018, 46(8): 46-51.
[5]	马纪亮向志华林宇杨彭新文孙润仓. 木聚糖基催化剂的制备及其催化合成苯并呫吨类化合物[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2018, 46(7): 54-61.
[6]	侯春萍陈磊王晓燕王志远. 自由立体显示的自适应图像合成算法[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2015, 43(9): 100-106.
[7]	何锐李永鹏邢明亮任思润. 聚丙烯酰胺对粗合成纤维/水泥基体界面性能的影响[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2015, 43(2): 133-138.
[8]	李秀华林永华. 大尺寸亲水结构序列嵌段离聚物的结构及性能[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2014, 42(6): 79-87.
[9]	杨东杰李旭昭李会景江红艳李琼. 竹浆木质素高效分散剂在酚水水煤浆中的应用[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2014, 42(2): 1-7.
[10]	徐惠娟梁翠谊许敬亮郭颖张宇庄新姝袁振宏. 合成气发酵梭菌C. autoethanogenum 的生长与CO发酵研究[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2014, 42(11): 136-142.
[11]	刘述梅冯猛孙志松赵建青袁彦超. 螺环-双环笼状磷酸酯的合成与性质[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2014, 42(10): 25-30.
[12]	杨旭李兵兵马祥常义林. 抑制编码误差扩散的深度图帧内编码[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2014, 42(1): 90-96.
[13]	徐安阳刘志东李文沛邱明波田宗军. 功能电极钛合金表面TiN 涂层的原位合成[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2014, 42(1): 11-16.
[14]	罗志刚周刚周子丹. 蜡质玉米淀粉在BMIMCL 介质中的均相乙酰化[J]. 华南理工大学学报(自然科学版), 2012, 40(8): 133-138.
[15]	汪凌云叶德成曹德榕 . 香豆素希夫碱的合成及其金属离子识别性能[J]. 华南理工大学学报(自然科学版), 2012, 40(5): 46-51.

2,7-二溴螺[芴-9,9′-（2′,7′-二羟基-1′,8′-二磺酸基氧杂蒽）]的合成与表征

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