脂溶性绿原酸月桂酸酯的研制及表征

华南理工大学学报(自然科学版) ›› 2007, Vol. 35 ›› Issue (6): 106-110.

脂溶性绿原酸月桂酸酯的研制及表征

向智男¹ 战宇² 宁正祥¹

1.华南理工大学轻工与食品学院，广东广州 510640; 2. 广州大学化学化工学院，广东广州 510091

出版日期:2007-06-25 发布日期:2007-06-25
通信作者: 向智男(1982-)，女，博士生，主要从事食品化学研究。 E-mail:xiangwanzi2003@163. com
作者简介:向智男(1982-)，女，博士生，主要从事食品化学研究。
基金资助:
广东省科技计划项目( 2005 A20303002) ;广州市科技局项目(2006J1 -C0251 )

Preparation and Characterization of Liposoluble Chlorogenic Laurate

Xiang Zhi-nαn¹ Zhan Yu² Ning Zheng-xiang¹

1. School of Light Industry and Food Sciences , South China Univ. of Tech. , Guangzhou 510640 , Guangdong , China;2. School of Chemistry and Chemical Engineering , Guangzhou Univ. , Guangzhou 510091 , Guangdong , China

Online:2007-06-25 Published:2007-06-25
Contact: 向智男(1982-)，女，博士生，主要从事食品化学研究。 E-mail:xiangwanzi2003@163. com
About author:向智男(1982-)，女，博士生，主要从事食品化学研究。
Supported by:
广东省科技计划项目( 2005 A20303002) ;广州市科技局项目(2006J1 -C0251 )

摘要/Abstract

摘要： 绿原酸是一种天然酚类抗氧化剂，已应用于食品、医药、日用化工等行业中.然而，其易溶于水难溶于油的特性使其应用受到了限制.文中对绿原酸进行了改性，即在碱性催化剂催化的条件下使其与月桂酰氯进行非水相的酯化反应，得到了脂溶性的绿原酸月桂酸酯.经过单因素及正交试验，确定了最佳合成条件为:以N ，N-二甲基甲酰胺作为溶解、稀释剂，绿原酸/月桂酰氯/三乙胺的摩尔比为1:1: 1. 5 ，温度控制在35 ℃ ，反应时间8h. 在此条件下，可得到微黄色粉状固体产物绿原酸月桂酸酯，其产率为8 1. 24%.文中还通过UV-Vis ， IR 、ESI-MS ， IHNMR 及元素分析法对产物的结构进行了表征，并采用量子化学计算论证了该分子修饰的可行性和合理性.

关键词: 绿原酸, 绿原酸月桂酸酯, 脂溶性, 表征

Abstract:

Chlorogenic acid (CGA) , a kind of natural antioxidant , has been widely applied to the fields of food , medicine and daily chemical industry. However , its application is restricted by its good water-solubility and weak liposolubility. In this research , liposoluble chlorogenic laurate (CGL) was synthesized by the acylation with lauroyl chloride (LC) in the existence of alkali catalyst in non-water phase , and yellowish CGL powders with a yield of 81. 24% were obtained under the optimal synthesis conditions determined via single-factor tests and orthogonal experiments , that is , carrying out the acylation at 35 ℃ for 8 h with a n_CGA : n_LC : n_TEA ratio of 1: 1: 1. 5 and with dimethylformamide as the solvating agent and the thinner. Then , the structure of CGL was characterized by means of UV -Vis , IR , ESI-MS , ¹ HNMR and element analytical method. The feasibility and rationality of the molecule modification for CGA were finally demonstrated by the method of quantum chemistry calculation.

Key words: chlorogenic acid, chlorogenic laurate, liposolubility, characterization

向智男战宇宁正祥. 脂溶性绿原酸月桂酸酯的研制及表征[J]. 华南理工大学学报(自然科学版), 2007, 35(6): 106-110.

Xiang Zhi-nαn Zhan Yu Ning Zheng-xiang. Preparation and Characterization of Liposoluble Chlorogenic Laurate[J]. Journal of South China University of Technology(Natural Science Edition), 2007, 35(6): 106-110.

[1]	刘文颖, 冯晓文, 程青丽, 等. 大米低聚肽的制备和结构表征及体外抗氧化作用[J]. 华南理工大学学报(自然科学版), 2021, 49(11): 47-56.
[2]	于晓东, 高维铖, 伍广鹏, 等. 高速重载工况下静压推力轴承的热特性表征[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2020, 48(9): 79-85.
[3]	刘国琴王灵利刘新旗. D - 异抗坏血酸油酸酯的制备及其结构表征[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2017, 45(9): 74-80.
[4]	钟理张立黄洪. TDI-TMP 预聚物的结构表征及反应动力学[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2017, 45(6): 109-116.
[5]	高文宏何瑞雪万真真. 水溶性大豆多糖－铁( Ⅲ) 的制备及结构表征[J]. 华南理工大学学报(自然科学版), 2012, 40(5): 127-132,144.
[6]	刘聪罗远芳贾德民贾志欣郭宝春李双全钟邦超. PVC /改性埃洛石纳米管纳米复合材料的制备与性能[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2011, 39(6): 71-76.
[7]	马静杨植文刘新星童真. 含Brij35可聚合型非离子表面活性剂的合成与表征[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2008, 36(7): 102-105.
[8]	袁文辉刘都树李莉. 微胶囊相变材料的制备与表征[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2007, 35(7): 46-51.
[9]	任俊莉孙润仓刘传富张爱萍何北海林鹿. 阳离子蔗渣半纤维素的合成及表征[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2007, 35(4): 86-90.
[10]	古菊李琦贾德民罗远芳程镕时. 改性纳米碳酸钙补强NR/SBR/BR 并用胶的表征[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2007, 35(12): 76-81.
[11]	赵耀明周玲汪朝阳. 聚(己内酯—乳酸)的直接熔融法合成及表征[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2006, 34(7): 7-11.
[12]	曾能陈玉坤王万勋贾志欣贾德民李宗葆杨第伦. 疏松型纳米氢氧化镁阻燃剂的结构表征[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2006, 34(10): 55-57,61.
[13]	周新华涂伟萍胡剑青. 水性丙烯酸树脂/HDI缩二脲复混物的制备及表征[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2005, 33(9): 87-90.
[14]	罗雄彪陈铁群. 基于神经网络的超声检测缺陷表征[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2005, 33(4): 5-9.
[15]	薛锋傅伟文程镕时. 溶液凝聚PMMA薄膜的表征[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）, 2005, 33(3): 24-27.