华南理工大学学报(自然科学版) ›› 2007, Vol. 35 ›› Issue (4): 20-24.

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基于怀[4] 芳烃的选择性识别有机酸的荧光传感器

刘军民 王润和 杭义萍 廖世军   

  1. 华南理工大学 化学科学学院,广东 广州 510640
  • 收稿日期:2006-04-03 出版日期:2007-04-25 发布日期:2007-04-25
  • 通信作者: 刘军民(1976-),女,博士,讲师,主要从事有机合成和分析研究. E-mail:liujm@scut. edu.cn
  • 作者简介:刘军民(1976-),女,博士,讲师,主要从事有机合成和分析研究.
  • 基金资助:

    国家自然科学基金资助项目( 20502008) ;广东省自然科学基金资助项目(05300152)

Calix [ 4 ] arene-ßased Selective Fluorescent Chemosensor for Organic Acid

Liu Jun-min  wang Run-he  Hang Yi-ping  Liao Shi-jun   

  1. School of Chemical Science , South China Univ. of Tech. , Guangzhou 510640 , Guangdong , China
  • Received:2006-04-03 Online:2007-04-25 Published:2007-04-25
  • Contact: 刘军民(1976-),女,博士,讲师,主要从事有机合成和分析研究. E-mail:liujm@scut. edu.cn
  • About author:刘军民(1976-),女,博士,讲师,主要从事有机合成和分析研究.
  • Supported by:

    国家自然科学基金资助项目( 20502008) ;广东省自然科学基金资助项目(05300152)

摘要: 以杯[4]芳烃为平台、氨基吡啶基团为识别位点、萘环为荧光基团,合成了一类新型荧光化学传感器.采用红外光谱、质谱、核磁共振和元素分析方法对产物进行了表征,并对产物的性能及荧光分子识别有机酸的机理进行了研究.结果表明,所合成的荧光分子在乙腈溶液中能选择性识别芳香族有机酸,表现出荧光淬灭现象,其与有机酸络合能力的大小依次为:对氰基苯甲酸>对氯苯甲酸>对甲氧基苯甲酸>苯甲酸.

关键词: 杯芳烃, 荧光, 化学传感器, 选择性识别, 有机酸

Abstract:

A novel calix [ 4 ] arene-based f1uorescent chemosensor bearing 2-aminopyridine moiety and naphthalenic fluorphore was synthesized , and the chemical structure of the product was identified by FT-IR , MS-FAB , NMR and elemental analyses. Then , the properties and identification mechanism of the synthesized chemosensor were investi-gated.The results show that the chemosensor exhitits selective f1uorescent quenching in the presence of aromatic or-ganic acid in acetonitrile solution , and that the binding ability of the chemosensor with organic acid is in the order of p-cyanic-benzyl acid > p-chloric-benzyl acid > p-methoxyl-benzyl acid > benzyl acid.

Key words: calixarene, f1uorescence, chemical sensor, selective identification, organic acid